Ensimmäiset kirjalliset merkinnät Tavastkengän kylästä ovat vuodelta 1572, jolloin se kirjattiin ensimmäisen kerran Salon pitäjän kymmenysluetteloon muodossa Tauasth känghämäki. Suuri osa tuolloisista asukkaista oli lähtöisin Itä-Suomesta, Savosta tai Karjalasta. Joukossa oli muun muassa Jussi Rautaparta, Pekka Heiskanen, Olli Kärkkäinen ja Jussi Havana, jotka saapuivat Tavastkengälle joskus 1560-luvun alkuvuosina. Hieman myöhemmin alueelle saapuivat Pekka Turunen ja Tuomas Kurkinen.
Kylän ensimmäiset vuosisadat eivät olleet helppoja. Heti 1500-luvun lopulla karjalaisten ja venäläisten tekemät hävitysretket autioittivat kylän useiksi vuosiksi ja väestö uusiutui lähes täysin. 1600-luvun alussa kylään saapui uusia asukkaita idästä päin. Kylän sukuihin liittyivät nyt Hyvönen, Laakko, Leiviskä, Moisa, Makkonen ja Pellikka, joiden jälkeläisiä elää Tavastkengällä tänäkin päivänä.
Tavastkengän ensimmäinen talo joskus 1500-luvulla. Myöhemmin talot on
siirretty korkeiden mäkien päälle turvaan tulvivalta Siikajoelta.
Tavastkenkä oli 1600-luvulla viljan viljelyn kannalta äärialuetta, jossa hyviä satoja saatiin vain harvoin. Yleensä halla tuhosi suuren osan sadosta. Siksi viljanviljelyn sijaan alettiin siirtyä enemmän karjatalouteen ja erityisesti tervanpolttoon, josta tulikin pariksi vuosisadaksi kyläläisten pääelinkeino. Tästä jäänteenä ovat kymmenet, jopa sadat tervahaudanpohjat eri puolilla kylää.
Asutus laajeni vähitellen 1600-luvun alun aikana, kunnes vuoden 1695–1697 nälkävuodet ja kohta niiden jälkeen alkanut isoviha eli venäläisten miehitysaika (1713–1721) koettelivat kylää raskaasti. Väkiluku romahti noin 60 hengestä korkeintaan pariin kymmeneen henkeen. Talot autioituvat ja pellot metsittyivät. Isonvihan jälkeen kaikki oli aloitettava lähes tyhjästä.
Vaikeiden vuosien jälkeen olivat 1700- ja 1800-luvut olivat voimakkaan kasvun aikaa. Verotalojen määrä kasvoi lähes viiteenkymmeneen ja asukasluku reiluun 700 henkeen. Elanto saatiin pääosin metsästä, ensin tervanpoltosta, sitten 1800-luvun lopulta lähtien metsä- ja uittotöistä.
Tavastkengän kylä oli suurimmillaan 1900-luvun alusta 1960-luvulle saakka, jolloin puolet Pyhännän kunnan asukkaista asui Tavastkengällä. Tästä johtuen myös kunnan ensimmäinen osuuskauppa ja -pankki perustettiin Tavastkengälle, samoin suojeluskunta ja monet muut järjestöt. Kansakoulu aloitti toimintansa syksyllä 1898. Kuntakeskusta Tavastkengästä ei kuitenkaan tullut. Seurakunnan ja samalla myös kunnan keskuspaikaksi tuli Tavastkengältä noin 10 kilometrin päässä sijaitseva Pyhännän kylä, joka oli parempien kulkuyhteyksien varrella ja keskellä uutta seurakuntaa, yhtä kaukana kaikista muista kylistä.
Tavastkengän asutus laajeni edelleen ja väkiluku kasvoi 1920- ja 1930-lukujen aikana lähes 1100 henkeen. Kehitys jatkui sotien jälkeen, jolloin kylällä oli enimmillään viisi kauppaa, kaksi kansakoulua, kaksi pankkia, posti, apteekki ja kahvila.
Merkittävä käänne Tavastkengän väestökehityksessä tapahtui 1960-luvulla, suuren maaltamuuton vuosina. Kun maa- ja metsätalous eivät enää tarjonneet riittävästi töitä nuorille, muuttivat sotien jälkeen syntyneet suuret ikäluokat suurin joukoin kaupunkeihin, osa aina Ruotsiin saakka. Tavastkengän väkiluku romahti nopeasti alle puoleen entisestä ja on sen jälkeen vähentynyt edelleen. Pyhännän kunnassa asutuksen painopiste siirtyi kirkonkylälle, jonka kupeeseen kehittyi 1960-luvun lopulta lähtien voimakas puu- ja elintarviketeollisuuden keskittymä.
Nykyisin Tavastkengällä on noin 300 asukasta, joista merkittävä osa saa edelleen elantonsa perinteisestä maa- ja metsätaloudesta. Yhä suuremman osan työt kuitenkin löytyvät Pyhännän teollisuuslaitoksista. Myös kylän palvelut löytyvät nykyisin pääasiassa kirkonkylältä. Tavastkengän entiseltä koululta löytyvät kuitenkin kyläyhdistyksen järjestäminä mm. kuntosali, käsityötilat, koulutus- ja kokoustilat ja nuorisotilat. Peruskorjattu Kylätalo tarjoaa upean juhla- ja kokouspaikan, josta löytyvät tilat ja välineet jopa 100 hengen tilaisuuksien järjestämiseen.
